Jessie

Jessie é a cabeça da dupla Jessie e James. É ela também a primeira a tomar alguma posição contra o inimigo. Toda essa braveza talvez se deva a sua difícil e pobre infância. Ela fica deprimida quando James fala de sua infância, cheia de doces e diversão. Depois dessas difículdades, Jessie se matriculou na Pokemon Technical School, mas como James, também não passou nos exames para entrar na escola. Também com James, Jessie se uniu com uma gangue de ciclistas, e fazia sucesso pilotando sua bicicleta ao mesmo tempo que girava uma corrente. Depois disso, Jessie se juntou a Equipe Rocket, mas até agora não conseguiu realizar seu maior sonho: conseguir bastante dinheiro, até para apagar as amarguras de seu triste passado.

Jessie vence com a Equipe Rocket, além dos Pokémons que capturar. Se apresenta como Ash. Jessie, James e Meowth saberão as identidades uns dos outros. Ela começa sem nenhum pokémon, mas com 6 pokébolas. Para capturar um pokémon, basta jogar a pokébola no jogador à noite (Ex.: Jogo a Pokébola em Maria). Mas para dar certo, ela tem que ser a primeira a mandar a pokébola naquele pokémon específico. É preciso tomar cuidado, pois se jogar a pokébola e não conseguir capturar o pokémon, ela a perderá. Também não é possível capturar pokémons que já foram capturados por outro treinador. Jessie é imune ao poder de James.

Para capturar um pokémon de Primeira Evolução, ele deve estar com 60 ou menos de vida. Para capturar um pokémon de Segunda Evolução, ele deve estar com 40 ou menos de vida. Para capturar um pokémon de Terceira Evolução, ele deve estar com 20 ou menos de vida. Para capturar um pokémon Lendário, ele deve estar com 10 ou menos de vida. Para capturar o Mewtwo, ele deve estar com 5 de vida.

Quando tiver pokémons em seu poder, ela pode levá-los à Enfermeira Joy à noite, e ela os curará de qualquer status negativo e também recuperará a energia deles. Só é permitido levar UM pokémon por noite à enfermeira Joy, e nas noites em que fizer isso, não poderá usar a pokébola. Ao capturar um Pokémon, sua energia também é recuperada, assim como acontece na evolução. Caso morra, Jessie passa as pokébolas para James, Meowth, e os Pokémons capturados, nessa ordem.